La caligrafía varía a lo largo de la vida porque está ligada a nuestro carácter y a nuestra psicología. Para empezar es importante que NUNCA se le diga que tiene mala o fea letra, restarle toda la importancia estética y resaltar sólo su finalidad funcional, es decir que se entienda. Y esto es muy importante que se lo dejes claro a tu hijo animándole y diciéndole "no te preocupes si te dicen que no gusta tu letra, lo importante es que se entienda". (y si puede ser busca cómplices que le aseguren o confirmen tu teoría!!!) Pero también es importante no darle demasiadas vueltas y estar recordándoselo a menudo, eso le agobiará y la letra empeorará.
En mi opinión los mejores ejercicios que hay para mejorar la caligrafía es el DIBUJO libre y creativo. Si está acostumbrado a cierto material que tiene en casa o en el centro sería interesante que investigaras si estaría interesado en algo totalmente distinto y nuevo para él, por poner un ejemplo, déjale pintar por ejemplo sus vaqueros más usados (que escriba cuanto quiera su nombre o una historia que él se invente) o pónle un rollo de papel grande sujetado a la pared para que pinte en él lo que quiera, sin obligaciones y críticas de nadie.
Puedes probar también con propuestas como que lleve un diario de sus películas vistas y favoritas, asíque cómprale o hazle una agenda que tenga de portada algo que a él le guste mucho.
Aprovecha cada vez que vaya contigo de compras para que te redacte la lista de la compra antes de salir de casa, que sea él el que apunte algo importante en el calendario de la cocina. Cómprale fichas para clasificar sus libros o comics o videojuegos, y que ponga en esas fichas de qué va ese libro,... y qué le gustó y qué no. Piensa y descubre que hay muchas cosas sobre las que puede escribir y que al mismo tiempo le motive mucho.
Existen muchos cuadernos infantiles para hacer ejercicios de dibujos como copiar en cuadros, trazar figuras siguiendo números. Los cuadernos de caligrafía son aburridos y rígidos, no fomentan la libertad de trazo.
Tu hijo debe "dominar" y disfrutar primero la libertad de trazo y luego "dominar" el trazo según los estándares, esto es fundamental para aprender a escribir.
Si le gusta demasiado el teclear en el ordenador, puedes invertir en un bolígrafo digital así pasará todos sus dibujos o escritos al ordenador pero no dejará de practicar en el sentido tradicional.
Aún está en edad de disfrutar con libros o vídeos que se basen en letras y números para crear muñecos, es decir, haciendo que las letras y los números, poniéndoles ojos, bocas e historias cobren vida y simpatía para tu hijo. Busca ese material porque lo hay, y haz que las letras y los números dejen de ser unos simples trazos inertes para tu pequeño. Haz que estos símbolos le causen primero sonrisas, más tarde, con paciencia y tiempo descubrirá que tienen utilidad.